生活在夏威夷的富家子陈立品(钟镇涛 饰)个性腼腆,情场始终不得意,于是请来香港的老朋友罗旦多(陈百祥 饰)实地指导。二人在海滩偶遇美女小猫(张曼玉 饰)、阿美(钟楚红 饰),试图搭话却铩羽而归。陈父令陈立品赴港调查下属公司账目,不料陈、罗二人发现小猫和阿美正是陈氏企业职员,陈立品为了查账和接近阿美,与罗旦多互换身份。罗旦多得以接近经理秘书小猫,并与贪污的经理陈皮后(曹查理 饰)虚与委蛇。另一方面陈立品以司机的身份渐渐获得了阿美的信任跟欣赏。担心贪污事发的陈皮后请来爱情女骗子袁飘飘(关之琳 饰),委托她骗取陈立品的感情…风吹过,带走了你的温柔,留下我独自在风中徘徊。

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